Le film a été tourné en caméra à l'épaule, avec la lumière du moment, en 17 jours dans les rues de New York. Tommy a grandi dans le Queens et a tous les atouts en main pour réussir dans la vie. Cependant, il recherche la stabilité et souhaite fonder une famille. Après sa séparation avec sa petite amie, Tommy recommence à sortir. Carpo, son mentor macho dont la grande fierté est d'avoir couché avec plus de cinq cents femmes, lui montre comment séduire la gente féminine...

Edward Burns est Tommy, Rosario Dawson est Maria, Heather Graham est Annie, Dennis Farina est Carpo, David Krumholtz est Ben, Brittany Murphy est Ashley, Stanley Tucci est Griffin

Film américain de Edward Burns.